Winona Ryder đã trải qua một mối tình sâu sắc với nam diễn viên nổi tiếng Al Pacino trong quá trình hợp tác trên bộ phim Simone vào năm 2002. Mặc dù có sự chênh lệch tuổi tác đáng kể, nhưng nữ diễn viên vẫn không ngần ngại thổ lộ tình cảm của mình với ông. Tuy nhiên, Al Pacino đã từ chối tình cảm của cô với lý do cô còn quá trẻ. Điều này thật sự gây tiếc nuối cho Winona khi cô chỉ mới 22 tuổi vào thời điểm đó.

Mới đây, trong một cuộc phỏng vấn với tạp chí ELLE UK, Winona Ryder đã chia sẻ về trải nghiệm của mình với Al Pacino. Cô cho biết rằng đã có một mối liên kết đặc biệt với ông trong quá trình làm việc cùng nhau, nhưng đáng tiếc là Al Pacino đã không đáp lại tình cảm của cô. Winona cũng tiết lộ rằng sau đó, cô đã gặp người bạn gái của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình. Điều này khiến Winona cảm thấy một chút trớ cười khi Al Pacino từ chối cô vì tuổi tác.

Hiện tại, Winona Ryder đang hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn. Cô cũng chia sẻ về câu chuyện tình yêu của mình với anh, người đã nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan vào năm 2010. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn. Qua đó, họ đã xây dựng một mối quan hệ lãng mạn và hiện tại họ đang hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần.

Winona và Scott đã thể hiện sự gắn kết và ủng hộ lẫn nhau trong suốt thời gian qua. Với sự nghiệp diễn xuất thành công và mối quan hệ lãng mạn đang phát triển, Winona Ryder dường như đã tìm thấy hạnh phúc thực sự trong cuộc sống của mình.